Джиллиан родилась в семье Эдварда и Розмари Андерсон. Вскоре после рождения её семья переехала на 15 месяцев в Пуэрто-Рико, а потом в район Лондона Крауч-Энд, где и прошли её детские годы. Частые переезды были связаны с профессией её отца: он работал в кинопрокате. Когда ей было одиннадцать лет, её семья снова переехала — на этот раз в Гранд-Рапидс (штат Мичиган), где Джиллиан пошла учиться в среднюю школу с гуманитарным уклоном. Английский акцент и происхождение выделяли её среди остальных, и она заработала репутацию решительного и упорного подростка. В начале 1980-х она проколола себе нос, перекрашивала свои волосы в разные цвета и даже была один раз арестована за попытку сорвать выпускной бал — для этого она залила клеем замок дверей школы.

В 13 лет она попала в школьный театр, где ей сразу поручили роль Джульетты. Педагог Джиллиан была в полном восторге от её игры. Выйдя на сцену, Андерсон осознала своё истинное призвание. С этого дня главным увлечением для неё стал театр и панк-движение. По окончании школы в 1986 году она поступила в престижную театральную школу Гудмена — актёрский факультет чикагского Университета Депол (англ.), где в 1990 получила степень бакалавра изящных искусств (англ. Bachelor of Fine Arts). Для осуществления своей мечты Джиллиан пришлось сбежать из дома с одним чемоданом, прихватив с собой немного денег (родители, естественно, были в шоке, когда их дочь заявила, что хочет стать актрисой).